Fora a grande aposta do Vitória para a temporada de 2016/17!
Com efeito, depois das partidas de Soares (na primeira fase da época), de Hernâni e de Marega, era urgente reconstruir a parte ofensiva da equipa. E a primeira aposta, ainda a meio da temporada anterior, haveria de recair nele. Óscar Estupiñan, jovem avançado colombiano a actuar no Once Caldas, que, ainda sem vestir a camisola do Rei, assumiu o Vitória como trampolim para voos maiores...quem sabe o Barcelona.
Não teria vida fácil, contudo. As dificuldades de adaptação ao futebol português fariam com que durante temporada e meia mostrasse as suas capacidades na equipa B Conquistadora, antes de encetar empréstimos aos equatorianos do Barcelona SC e aos turcos do Denizlispor onde foi capaz de realizar aquilo para o qual fora contratado em Guimarães... golos, muitos golos!
Por isso, causou estupefacção, que quando regressado desse tirocínio, o Vitória, na temporada de 2020/21, o considerasse como um peso, como um estorvo que deveria ser vendido. Era essa a opinião de Tiago Mendes, o treinador escolhido de modo surpreendente pelo presidente Miguel Pinto Lisboa, e por Carlos Freitas, o homem encarregue de revolucionar o futebol vitoriano, transformando potros em cavalos de corrida.
Deste modo, tido como excedentário e sem contar para o plantel principal, foi posto a treinar à parte. Ao meio-dia, em pleno Verão e num campo secundário. Com ele, outros nomes como, o outrora capitão de equipa, Pedro Henrique, os guarda-redes Jhonatan Luiz e Suan Besic, o lateral Victor Garcia, o defesa central Frederico Venâncio, o extremo Ola John, os médios Francisco Ramos e Blati Touré, os avançados Rincón e Whelton... em suma, todos aqueles que deveriam esperar colocação o mais rapidamente possível.
E, assim seria, até ao final do período de transferências, com todos a tratarem das suas vidas, à excepção de três jogadores. Eram eles, os dois guardiões e o avançado colombiano que, segundo notícia do grupo Guimarães Digital de 06 de Outubro de 2020 (recorde-se que por causa da covid 19, o período de transferências prolongou-se no tempo), "O Vitória inscreveu os três jogadores devido a imperativos legais, uma vez que têm contrato. Mas, nenhum dos atletas entra nos planos de Tiago Mendes. Aliás, Jhonatan, Suan Besic e Oscar Estupiñan apenas foram inscritos porque não há perspectiva de que possa ser encontrada uma solução para darem continuidade às respectivas carreiras."
Ou seja, verdadeiros pesos mortos, sem utilidade, nem rentabilidade para o clube!
Porém, de repente, para o ponta de lança tudo mudaria! Com João Henriques como novo treinador, a substituir o erro de casting chamado Tiago, e com a equipa a demonstrar uma dificuldade enorme em marcar golos, decidiu apostar no jogador que se encontrava, por causa de questões laborais, a treinar com a equipa B, tendo sido utilizado, apenas, durante 11 minutos numa partida contra o Camacha.
Assim, a 01 de Dezembro desse ano, no referido portal, era notícia que "Oscar Estupiñan integrou ontem os treinos da equipa principal. Depois de ter sido inscrito na última janela do mercado e de ter sido colocado na formação B, onde já jogou, o avançado colombiano vai agora tentar convencer João Henriques a dar-lhe uma oportunidade." Tê-la-ia quinze dias depois, numa partida a contar para a Taça da Liga, frente ao Benfica.
Passados dezasseis minutos de jogo, comprovou o quão errada fora a decisão de o tentar fazer sair do clube. Com escreveu o portal ZeroZero, de 16 de Dezembro de 2020, "Num belo lance individual, Marcus Edwards bateu Nuno Tavares e soltou em Rochinha, que ultrapassou João Ferreira e ofereceu o golo ao 'regressado' Óscar Estupiñán (16')." Desse momento, Óscar diria à publicação colombiana Hola News que "Foi surpreendente marcar golo, porque era um cenário difícil e com uma equipa importante aqui em Portugal. Era o meu primeiro jogo, mas estava tranquilo pelo trabalho que estava a realizar durante a semana e pela confiança que o treinador me deu."
Era um regresso em glória de um homem que, a partir daí, até ao final do seu contrato com os Conquistadores tornou-se numa peça chave da equipa principal. A partir desse momento, até ao adeus no final da época de 2021/22, foram 57 partidas e 25 golos... nada mal, para um homem tido como proscrito nos três primeiros anos do seu contrato!