Vitória e Taça de Portugal, raramente, têm combinado.
Na verdade, salvo o inesquecível ano de 2013, em que o Vitória foi capaz de levantar o caneco, a verdade é que nas inúmeras edições da competição mais democrática do futebol português, os Conquistadores têm sido infelizes ou inaptos de alcançar os resultados desejados.
Tal desafortunada gesta terá começado na temporada de 1943/44, quando após a equipa orientada por Alberto Augusto ter eliminado o Vila Real e a União de Coimbra, calhou-lhe em sorte jogar nas meias-finais contra o Estoril. Numa eliminatória a duas mãos, o conjunto vitoriano era favorito, ainda para mais estando os homens da Linha a evoluir na Segunda Divisão Nacional.
Porém, em 14 de Maio de 1944, na caixinha de fósforos do Benlhevai sucedeu o impensável, o inesperado. Com o Vitória a alinhar com Machado; Lino, João; Dias, Zeferino, José Maria; Arlindo, Miguel, Brioso, Ferraz e Alcino Brioso, logo na primeira metade se percebeu que o apuramento para mais uma final da Taça de Portugal seria uma miragem. Com efeito, os golos de Raúl Silva e do jugoslavo Petrak davam uma vantagem de duas bolas a zero que faziam augurar o pior. Assim, o seria com os estorilistas a triunfarem por cinco golos sem resposta, num dia em que, segundo a revista Stadium de 17 de Maio de 1944, "o Vitória de Guimarães, pondo mesmo à margem o resultado, não foi um adversário fácil. A equipa chegou a distinguir-se na construção das jogadas e no plano de ataque. Mas, por um lado, o pouco desembaraço do remate e, por outro, a solidez da defesa do Estoril, segura e bem compenetrada dos seus deveres, e dos deveres do jogo, não consentiram na marcação nem do "goal de honra."
Achamos, honestamente, que a revista por ser lisboeta, apesar de fazer um trabalho merecedor de todos os elogios (há 80 anos dava mais atenção às equipas do que as publicações desportivas dão na actualidade) terá elogiado em demasia a equipa vitoriana que conseguira um oitavo lugar entre dez participantes na Primeira Divisão Nacional.
Na segunda mão da eliminatória na Amoreira, quando se esperava que o Vitória, pelo menos, desse um ar da sua graça. tendo, inclusivamente, o avançado Miguel, adiantado os Conquistadores no marcador. Porém, tal não fez com que o adversário ficasse intimidado "com o esforço e, vá lá, o entusiasmo, que os representantes de Guimarães, por certo resolver a morrer com honra, puseram na luta e na sua primeira fase. Assim, o adversário chegaria ao intervalo a vencer por três bolas a uma, para apontar, ainda, outro tento na segunda parte.”
Escandalosamente, o Vitória era eliminado, nas meias finais da Taça de Portugal, por uma equipa de escalões secundários...e por um inenarrável score de nove a um. Surpreendentemente chocante!