Uma das grandes polémicas da centenária história vitoriana centrou-se no caso Nuno.
Corria o defeso da temporada de 1996/97 e o Vitória envolveu-se em duas batalhas jurídicas: a referente ao esloveno Zahovic, já aqui aflorada, e a relativa ao guarda-redes Nuno Espírito Santo.
Refira-se que Nuno, com raízes em São Tomé e Príncipe, tinha sido descoberto em Valença, sendo, de imediato, recrutado pelo Vitória, onde findou o seu período formativo.
Alto, com presença eficaz e elegante na baliza, foi aposta na temporada de 1994/95, como terceiro guarda-redes, atrás dos já consagrados José Carlos e Madureira. Porém, o futebol sendo como é, tantas vezes, fértil em acontecimentos inesperados, beneficiou de uma suspensão do guarda-redes brasileiro, que foi substituído por Madureira num jogo contra o Gil Vicente... para este se lesionar logo no início do prélio. O jovem guardião foi lançado às feras para, durante o remanescente dessa temporada, jamais largar o lugar.
Na época seguinte, teria outro concorrente. Proveniente do Benfica, chegou Neno, um guardião de topo e verdadeiro bem-amado de todos os vitorianos e vimaranenses. Sempre titular com Vítor Oliveira, foi já sob o comando de Jaime Pacheco que terá tido a noite mais infeliz da sua carreira. Perante o Benfica, viveu 45 minutos de pesadelo, que ajudaram a transformar um resultado de duas bolas a zero favoráveis ao Clube do Rei ao intervalo, em quatro a dois para o rival.
Jaime Pacheco tomou, então, uma decisão. Deu as redes ao jovem guarda-redes que tornou-se numa peça importante numa equipa que a todos os vitorianos encantou. Atento aos seus extraordinários desempenhos, o jovem guarda-redes seria convocado para os Jogos Olímpicos de Atlanta, onde ganhou o lugar ao seu concorrente Costinha, para ajudar Portugal a qualificar-se na quarta posição, à porta das medalhas.
Neste momento, era já um jogador muito cobiçado. Poder-se-ia dizer que meio mundo olhava com desejo para aquele jovem longilíneo, com uma leitura de jogo quase perfeita que lhe permitia transformar o difícil em fácil, com um tempo de saída irrepreensível dos postes... e, como se não bastasse, capaz de voar na baliza!
Terá sido, após este momento, que estabeleceu relação com Jorge Mendes. Na altura, o super-agente de jogadores, era um mero proprietário de uma discoteca no Alto Minho, mas conhecendo o desejo do jovem rumar a outras paragens, propôs-se a ajudá-lo.
Assim, à revelia do Vitória, tentou colocá-lo no FC Porto, algo a que Pimenta Machado contrapôs, dizendo "se me trouxer um milhão de contos, leva-o", desvalorizando os intentos de um desconhecido que parecia ter caído ali de páraquedas.
Passou o tempo e o nó por desatar. Com o campeonato já principiado, Nuno não se apresentava no Vitória, nem sequer era vendido a outro clube. O clube, proprietário do seu passe, ia-lhe prolongando as férias, de modo a evitar qualquer precipitação jurídica, que desse azo a que tentasse rescindir com justa causa, ousando uma partida a custo zero.
Passaram, assim, três meses, com o jogador escondido, a treinar numa praia e à espera. À espera do entendimento do Vitória com o Deportivo da Coruña, já que Mendes virara-se para o clube do Riazor, fruto de conhecer o presidente da altura, Augusto César Lendoiro. Terá entrado aí, a já conhecida capacidade de conseguir levar a água ao seu moinho de Mendes, já que apesar do Depor ter dois guarda-redes internacionais (o checo Per Kouba e o camaronês Jacques Songo'o), o presidente do clube ficou fascinado pelo jogador português... o que fez com que Jorge Mendes o escondesse em sua casa, enquanto o negócio ia-se desenrolando.
Enquanto o negócio não se fazia, como o, agora, treinador, confessou no livro de Jorge Mendes: O Agente Especial, “agora já posso contar, estava em casa do Jorge e da família dele. Andava toda a gente à minha procura, os jornalistas perseguiam-me, e eu estava preocupado, porque, a julgar por tudo o que saía na imprensa, não sabia se ia voltar a jogar. Ainda tinha mais três anos de contrato e li uma entrevista a Pimenta Machado em que ele dizia se eu não me apresentasse não voltava a jogar para o resto da minha vida.”
Em Outubro, já depois do jogador ter-se apresentado para ser colocado no banco frente ao Parma, o que desencadeou inúmeros assobios ao jogador por parte das massa associativa, as partes chegaram a acordo. Nuno era vendido ao Depor por 500 mil contos na moeda de então (o equivalente a 2,5 milhões de euros hoje e que com a taxa de câmbio actual equivale a 4,3 milhões de euros) bem como a cedência dos direitos económicos e desportivos do médio ofensivo sérvio, Branko Milovanovic.
Mendes, esse, encetou a carreira de empresário que todos nós conhecemos, tendo colocado a cereja no topo do bolo com um tal de Cristiano Ronaldo...