O ano de 1952/53 para o Vitória no que a campeonato diz respeito foi tranquilo. Assim, apesar dos Conquistadores terem conhecido dois treinadores nessa temporada, com o húngaro Sandor Peics a ser substituído a meio da prova por Cândido Tavares, a verdade é que chegaram com relativa facilidade à tranquilidade. Com efeito, o oitavo lugar final entre catorze concorrentes demonstrou a serenidade de uma temporada regular em que os Conquistadores triunfaram por sete vezes em 26 partidas.
Porém, o ponto alto desse ano terá ocorrido na Taça de Portugal com o Vitória a sonhar calcar pela primeira vez na sua história a relva do Jamor. Assim, numa altura em que as eliminatórias eram disputadas só após o final do Campeonato Nacional e as duas mãos, haveria de calhar aos Conquistadores encontrar na primeira eliminatória correspondente aos oitavos de final o Estoril. Seria uma eliminatória épica com o Vitória a perder por três a dois no Estoril, para obter igual resultado na Amorosa. Tal levou, numa altura em que inexistiam desempates por pontapés de penaltys a um jogo de desempate a disputar em campo neutro. A decisão teria lugar a meio do caminho, em Aveiro, onde o Vitória acabaria por triunfar por um tento solitário sem resposta,
Seguiram-se os quartos de final frente ao SC Covilhã. Na primeira mão, na Amorosa, como escreveu o Notícias de Guimarães de 31 de Maio de 1953, "o Vitória vencendo, pela nítida margem de 5-1, deve ter, assim, assegurado a permanência em tal prova, pois para além da superioridade numérica alcançada, mostrou poder global, tanto no plano de esforço como na finalização de jogadas..." Porém, tal garantia quase se desvaneceria, com o Vitória, num tempo em que os golos fora valiam a dobrar, a ser derrotado por três bolas a zero. Por um fio, a equipa vimaranense escapava num fado que a tem acompanhado ao longo dos anos. Uma autofagia desmesurada e que a leva a um sofrimento desnecessário quando tudo parece estar garantido.
Não obstante isso, o Vitória chegaria às meias finais da prova mais democrática do futebol português. O Jamor tão perto, ainda que com o Benfica para ultrapassar nas meias finais. Estas com a primeira mão a serem disputadas em Lisboa começou da melhor maneira, com o conjunto vimaranense a adiantar-se no marcador logo no primeiro minuto, graças a um golo de Caraça, ainda que tivesse o seu efeito prático cancelado no minuto seguinte por José Águas. O Benfica acabaria por triunfar por três bolas a uma, ainda que tudo ficasse em aberto e para decidir em Guimarães.
Contudo, na Cidade-Berço, o resultado repetir-se-ia ainda que como o Notícias de Guimarães de 28 de Junho de 1953 reconhecesse que "deve confessar-se que os vimaranenses não tiveram neste encontro a sorte do seu lado, e que além disso a arbitragem foi manifestamente favorável ao Benfica, ajudando-o, por vezes, de uma maneira escandalosamente parcialista." Aliás, "não fora isso, o Vitória seria o vencedor da pugna, pois na primeira parte jogou de modo a construir resultados que o adversário não poderia superar... " Assim morreria o sonho de conhecer o Jamor, que ficaria adiado por dez anos, mas isso já será outra história!