Aquela época de 1954/55 foi para esquecer.
Os Conquistadores sentiram muitas dificuldades em manter-se à tona, acabando por cair no segundo escalão, não obstante as esperanças depositadas naquele exercício.
Porém, existiram momentos marcantes e que até, mais do que na história do clube, ficaram na história do futebol português.
Estávamos no início de 1955 e a equipa deslocava-se a Lisboa para enfrentar o Benfica. Um jogo tido como difícil, como haveria de se comprovar pela pesada derrota sofrida por quatro bolas a zero, mas que tinha um aliciante: os Conquistadores seriam a primeira equipa, a título oficial, a disputar uma partida no recentemente inaugurado Estádio da Luz.
Na verdade, o recinto fora inaugurado a 01 de Dezembro de 1954, num desafio em que os encarnados receberam o FC Porto, batendo-o por três bolas a uma. Porém, desde esse momento até ao jogo com o Vitória, o conjunto lisboeta, apenas, disputaria uma partida em casa contra a Académica e que foi disputada no Estádio Nacional do Jamor.
Por isso, foi com o Vitória que o novo recinto conheceu a primeira partida a contar, com a competitividade ao rubro e que levava o Notícias de Guimarães de 23 de Janeiro de 1955 a escrever que "não queremos deixar de nos referir ao esplêndido Estádio que o Benfica construiu e que o Vitória inaugurou para jogos oficiais. É uma obra admirável, rica e que demonstra a capacidade de uma agremiação valorosa, com uma folha de serviços sem confronto no Desporto português."
Pela má carreira que os Conquistadores vinham a protagonizar, pelas dificuldades causadas pelo adversário, mas também pela ocasião, obviamente, especial, que os jogadores vitorianos, tido como "um grupo de homens admirável pelo seu comportamento e pela noção dos seus deveres", "viverem antes do jogo as horas ansiosas que provocam a incerteza do resultado (...) e depois do mesmo, conhecia-se-lhes bem o sofrimento que o sofrimento que o resultado adverso lhes provocara."
Apesar do encontro com a história, as dificuldades eram mais do que evidentes...