Naquela temporada de 1956/57 o objectivo era claro: regressar à Primeira Divisão. Com efeito, depois da equipa ter caído no segundo escalão na época de 1954/55, a primeira tentativa de regresso havia morrido no play-off de promoção com o penúltimo classificado do principal escalão, a Académica.
Assim, naquele ano o objetivo para a equipa na fotografia composta por (de pé da esquerda para a direita) Cesário, Auleta, Silveira, Daniel, Virgílio, Silva e Lobato e (em baixo na mesma ordem) Bártolo, Barros, Ernesto, Rola e Benje era só um subir de divisão.
Porém, verdade seja dita que a caminhada não começou da melhor maneira com um empate caseiro frente ao Gil Vicente, o que levou a que o Notícias de Guimarães concluísse que "a estreia oficial da equipa vimaranense foi algo deficiente." Porém, nos remanescentes doze desafios da primeira volta, o Vitória só seria derrotado em Matosinhos, frente ao Leixões, somando três escassos empates.
Assim, já se antevia a participação na segunda fase do campeonato, aquela onde se iria decidir a promoção, ainda que essa segunda volta começasse com nova escorregadela, desta feita uma derrota em Barcelos, com o Gil Vicente a revelar-se uma verdadeira besta-negra nesse ano para os Conquistadores. Mas isso seria rapidamente sanado com o triunfo perante o Peniche, ainda que o jornal já citado com data de 16 de Dezembro afirmasse que a exibição vitoriana com tons de displicente levara ao silêncio e ao alheamento do público, algo que seria resolvido na jornada seguinte com o Vitória a aplicar uma das maiores goleadas da sua história: onze a um à União de Coimbra. Um dia de festim que levava a que se afirmasse que "os vimaranenses pararam de marcar para não criarem dificuldades ao rapaz do marcador". E esses momentos felizes haveriam de continuar nos jogos seguintes, com especial destaque para o triunfo caseiro frente ao Leixões ou a goleada obtida em Chaves por sete bolas a uma.
Até que chegamos ao dia 27 de Janeiro de 1957 e a uma das maiores desilusões vitorianas, com a equipa a ser goleada em casa pelo eterno rival por cinco bolas a zero, naquela que foi apodada de "a maior derrota." Apesar disso, o Vitória continuava à frente do seu opositor e iria acabar esta fase sem problemas de maior (apesar de mais uma estrondosa derrota em casa do Salgueiros por cinco bolas a uma) no terceiro posto, sendo que como se apuravam três equipas para a fase decisiva nada estava perdido.
Na segunda fase, a equipa começaria, novamente, a perder frente ao Salgueiros, para vingar a humilhação aplicada na primeira fase pelo vizinho e rival, batendo-o na Amorosa por cinco bolas a zero, o que levou o Notícias de Guimarães a determinar tinha acontecido "a outra face da mesma medalha." O Vitória parecia rumar de vento em popa para a Primeira Divisão ao golear o Montijo por oito a três, vencer em Coruche e voltar a triunfar na Amorosa perante o Farense.
Porém, a segunda volta seria uma decepção que começou com o empate caseiro perante o Salgueiros que não o fez perder a liderança da tabela, mas a que se seguiu uma derrota em Braga em que a comitiva vitoriana não foi recebida como deveria ter sido, obrigando a que tudo se jogasse nos últimos três jogos. Aí, apesar da equipa ter sido capaz de triunfar perante Montijo e Coruchense, tinha de vencer em Faro para, pelo menos, regressar ao play-off de promoção, pois encontrava-se em igualdade pontual com o Salgueiros (ainda que em desvantagem de goal-average) e com um ponto de avanço para o eterno rival.
Em Faro, uma arbitragem polémica e uma grande exibição do guardião algarvio, Isaurindo, levaram a que os golos de Bártolo e de Rola não tivessem o efeito prático esperado, já que o Braga venceria o Montijo enquanto o Salgueiros empatou com o Coruchense. Acabariam as três equipas com 14 pontos...com o Vitória no terceiro posto e arredado da promoção directa bem como dos jogos de play-off! Nunca a equipa vitoriana terá sentido com tanta convicção o que era morrer na praia...