Aquela temporada de 1987/88 foi difícil, com o Vitória a salvar-se da descida por um goal-average mais positivo do que o Elvas. Com efeito, foi um ano de absoluto sofrimento consubstanciado pelo facto da equipa ter tido três treinadores durante a temporada e nunca ter conseguido substituir o goleador Paulinho Cascavel, vendido para o Sporting.
Porém, apesar do 14º posto entre 20 participantes no campeonato nacional, a época teria alguns lenitivos. Desde logo, a interessante participação na Taça UEFA, onde só o gelo de Viktovice derreteu o fogo dos Conquistadores nos oitavos de final da competição, mas, acima de tudo, o regresso à final da Taça de Portugal, doze anos após a derradeira presença que ficou marcada pelo roubo de António Garrido a "dar" o título ao Boavista.
Porém, não foi uma caminhada fácil com a equipa a ter de realizar oito partidas até ao jogo decisivo, no Jamor, frente ao FC Porto e, numa altura em que o empate no primeiro jogo levava à realização de uma partida de repetição, a ter de o fazer por duas vezes e perante os secundários Ermesinde e Gil Vicente... uma verdadeira epopeia, portanto!
Para esse longo percurso ser recordado, muito contribuiu um brasileiro que tinha chegado no início desse ano a Guimarães, com o rótulo de ser familiar do Bola de Prata, Paulinho Cascavel. Falamos de Caio Junior, a grande esperança goleadora para esse ano e que, dos 18 golos que facturou em 42 partidas disputadas, 8 foram na prova rainha do futebol nacional.
Começaria logo a ser determinante na estreia vitoriana na prova rainha do futebol português, ao apontar um hat-trick no confortável triunfo por sete bolas a zero frente ao Murça. De seguida, seria dele o golo que eliminou o Felgueiras, em casa do rival, depois de uma partida de muito sofrimento. Marcaria outro tento no jogo de desempate frente ao Ermesinde, num triunfo por três bolas a uma, na partida de desempate, após a primeira ter findado empatada a zero. Nos oitavos de final da competição, na Madeira, frente ao Marítimo, voltaria a molhar a sopa, ajudando a que a turma Conquistadora vencesse por esclarecedores cinco a dois. Por fim, acabaria em beleza ao bisar no jogo de repetição frente ao Gil Vicente, sendo por isso determinante no triunfo por duas bolas a zero.
Com o Vitória nas meias-finais da prova não seria utilizado nessa fase, numa partida disputada em Portimão e onde os golos de Nascimento e de Décio António garantiram o regresso ao Jamor frente ao campeão nacional FC Porto. Aí, o sonho morreria a 8 minutos do final devido ao golo de Jaime Magalhães, com Caio a, apenas, entrar em campo com a equipa a perder para o lugar de Basílio...
Uma grande caminhada, encorpada pelos golos do, então, jovem brasileiro findava de modo infeliz, ainda que como o Notícias de Guimarães de 24 de Junho de 1988 escreveu, tenha sido uma "grande injustiça", uma vez que "jogando com total segurança no transporte de jogo, os vimaranenses não mereceram de forma alguma o resultado final." Mas, seria, apenas, mais um episódio da relação infeliz dos Conquistadores com finais da Taça de Portugal, só sendo a de 2013 uma excepção que confirmará essa regra...não obstante os golos apontados por Caio Júnior, a esperança brasileira, que levou o Vitória longe...