Pimenta Machado nos seus primeiros anos de mandato viveu em constante medição de forças com a autarquia vimaranense.
Procurando dotar o clube de infra-estruturas superiores, não teve pruridos em dar um pontapé no "conflito dilaéctico" que poderia existir pelo facto de o, então, presidente da Assembleia-Geral do clube, António Xavier, ser simultaneamente o líder da edilidade e principal responsável pelo desenvolvimento estrutural do clube.
Tanto assim era que não hesitava em aproveitar todos os momentos para fazer valer os seus interesses... ainda para mais quando estava na crista da onda!
Esta realidade fez-se sentir em muitas situações, algumas até que nunca chegaram a ser públicas, mas em outras que foi o próprio Pimenta a fazer força para que fossem conhecidas, como aquela que sucedeu em Abril de 1987. Com o Vitória na crista da onda, nos lugares mais altos do campeonato nacional e proveniente da melhor campanha de sempre nas provas europeias, o líder máximo vitoriano não foi de modas: "Reforços virão se a Câmara aceitar a nossa proposta."
Inteligentemente, Pimenta jogava com duas realidades. O desejo dos associados contarem com "trutas" que ajudassem a atacar objectivos, ainda, mais altos, mas, simultaneamente, colocar esse ónus nas costas da autarquia, caso essas contratações não se concretizassem... uma situação de "win-win" para o presidente vitoriano, numa capacidade retórica que poucos eram capazes de igualar.
Este raciocínio era reforçado pelo facto de ter realizado mais uma viagem ao Brasil, em busca de reforços que actuassem nos Conquistadores na época seguinte e que levantava um pouco do véu das notícias dos jornais desportivos nacionais que viera de "mãos a abanar."
Ao jornal do Vitória de 17 de Abril de 1987 desmentiria essas notícias, mas "contudo, sempre foi dizendo que tem alguns reforços assegurados, cuja vinda para Portugal e para o Vitória está dependente da posição que a Câmara assumir em relação à proposta do Vitória." Prendia-se esta com as obras que queria que esta assumisse, de modo a desonerar o clube de gastos que poderiam ser canalizados para o reforço da equipa.
Aliás, a publicação consultada reforçava a importância de tal resposta, pois, "o Dr. Pimenta Machado está disposto a contratar três jogadores brasileiros por largos milhares de dólares se puder contar com um estádio à medida da grandeza que o clube começa a ter." Concluía-se que "de nada vale trazer craques para jogar num estádio que pouco mais leva que vinte mil pessoas."
Era a aposta deliberada em responsabilizar a autarquia pelas obras que faltavam no, então, Municipal... numa altura em que se escrevia que "o mesmo se passa ao serviço do plantel que voltaram a rubricar os seus contratos na base no compromisso pessoal do presidente de continuar à frente da direcção."
Urgia seguir em frente...e os anos seguintes iriam ser de profundas alterações no que às infra-estruturas vitorianos diria respeito!