Aquela temporada de 1998/99 começara em falso com Filipovic.
Tanto que a meio da temporada, Pimenta Machado viu-se na contingência de mudar de treinador, recorrendo a Quinito que era visto, por aqueles anos, como um D. Sebastião no Vitória. O técnico entraria a todo o gás, naquela sua linguagem colorida a ponto de dizer que "os jogadores precisam de voltar a gostar de si, de se olharem ao espelho, colocarem gel no cabelo e serem vaidosos."
Com esse recuperar do orgulho de veteranos como José Carlos, Márcio Theodoro, Vítor Paneira ou Gilmar,o Vitória encetou uma caminhada na segunda volta que o levou a recuperar muitas posições, pontuada pela série final em que nos dez jogos antes do desafio final, em Alverca, só empatou duas partidas (Académica e Marítimo) e perdeu, apenas, no Sporting.
Atendendo a esses resultados, os Conquistadores, foram acompanhados por uma verdadeira multidão que empreendeu a viagem que liga a Cidade Berço à cidade ribatejana, na esperança de um triunfo... o triunfo que confirmasse essa recuperação e que significasse o selar do quinto apuramento europeu consecutivo, ainda que o adversário, também, tivesse de triunfar para se salvar da descida.
Porém, nesse dia 30 de Maio de 1999, nada correria como o desejado e esperado... A alinhar com Pedro Espinha; Evaldo, Márcio Theodoro, Arley, Tito; Paulo Gomes, Vítor Paneira, Fredrik; Riva, Gilmar e Edmilson, como escreveu o Povo de Guimarães de 04 de Junho de 1999, "os jogadores do Vitória não conseguiram disfarçar a importância do último jogo de campeonato..." Importância, essa, confirmada pela "presença de Pimenta Machado no banco de suplentes", algo que já não acontecia há anos.
Porém tudo correria mal, pois como se escrevia "a vontade do Alverca foi superior à dos vimaranenses", e cedo os Conquistadores ver-se-iam em desvantagem, algo que seria ampliado na segunda meta de desafio. "Evando ainda reduziu (...) com algum tempo para jogar", mas nada havia a fazer.
Os Conquistadores, ainda que apoiados por milhares de adeptos caíam na última jornada, depois de uma recuperação que merecera todos os elogios e Pimenta, de imediato, traçou o destino dos jogadores mais antigos do plantel: iriam partir para darem lugar aos mais novos. Mas antes disso, havia a preocupação de evitar um processo disciplinar ao clube "se for provado que o objecto arremessado da bancada saiu dos seus adeptos. É que esse objecto atingiu na cabeça o árbitro auxiliar de Paulo Baptista que o impossibilitou de continuar em jogo."
Um só problema nunca surgia de forma isolada...