Vítor Magalhães e Pimenta Machado nunca se entenderam. Sempre com profundas divergências, chegaram mesmo a encontrar-se na barra dos tribunais por Pimenta ter chamado Magalhães de badameco.
Porém, a discórdia chegou muito mais cedo, tendo um dos seus primeiros e visíveis episódios aquando do jogo dos quartos de final da Taça de Portugal. Nesse dia 09 de Fevereiro de 2000, com o Vitória a alinhar com Pedro Espinha; Nandinho, Fernando Meira, Paulo Fonseca, Tito; Paiva, Fredrik, Flávio Meireles; Riva, Brandão e Edmilson, sucederia o que já tinha acontecido com os cónegos a fazerem a festa na sede do concelho, graças a um golo solitário de Fernando Pires.
Era o choque nos vitorianos… e, mais surpreendidos haveriam de ficar com as declarações de Vítor Magalhães, presidente do Moreirense que dedicou o êxito obtido a… Pimenta Machado. Assim, disse que “do fundo do coração lamento este resultado pela família vitoriana. Eu sou vitoriano há muitos anos e também gostava que o Vitória conquistasse uma Taça de Portugal. O Moreirense não tem grandes hipóteses e eu também torcia pelo Vitória, até pelo acesso à Taça UEFA que a presença na final proporcionaria. Infelizmente só um pode ganhar e aproveito para dedicar esta vitória ao António Pimenta Machado.”
A justificar a estranha escolha para dedicar o momento de êxito do clube a que presidia, o facto de não se rever “nos seus comportamentos e antes do jogo quis proibir a minha entrada. Até o nosso autocarro queria impedir de entrar no local habitual e obrigou a uma identificação pessoal de todos os elementos.”
Por isso, concluía que “não é digno de dirigir um clube com a grandeza do Vitória e por isso não merece estar na final do Jamor". Era o primeiro episódio de um conflito que, ainda iria ter mais alguns episódios, ainda que ambos não soubessem que um iria suceder ao outro na liderança dos Conquistadores.