A temporada de 1999/2000 começa de modo prometedor, com o Vitória comandado por Quinito a andar nos lugares cimeiros. Assim andaria até à viragem do milénio que no universo vitoriano foram sinónimo de eleições entre Pimenta e Arantes.
Seriam vencidas pelo primeiro, mas a equipa, a partir desse momento, experimentou uma inesperada quebra, que levou a que, de imediato, se levantassem especulações sobre o desconforto do presidente com a prestação do treinador. Por isso, a 12 de Fevereiro de 2000, ao Record, o presidente eleito para mais um mandato e após (mais uma) a surpreendente eliminação nos quartos de final da Taça de Portugal perante o Moreirense, disse que “Conto com Quinito para este projecto. Ele não estava habituado a este tipo de ambição em Guimarães, mas era devido aos nossos escassos recursos financeiros. É um grande condutor de homens.”
Porém, com Pimenta tais afirmações envelheciam demasiado rápido. Assim, após a derrota em Barcelos perante o Gil Vicente e o belo triunfo caseiro perante o Boavista, naquela que terá sido a última grande noite de Quinito ao serviço dos Conquistadores, o Vitória deslocou-se a Alverca onde procurava dar seguimento ao belo triunfo sobre os axadrezados e cimentar o quarto posto da tabela.
Assim, naquele dia, o conjunto composto por Pedro Espinha; Carlos Alvarez, Márcio Theodoro, Fernando Meira, Tito; Paiva, Fredrik, Preto Casagrande; Edmilson, Brandão e Nandinho, como escreveu o Notícias de Guimarães de 03 de Março de 2000, "jogou desconcentrado, principalmente ao nível defensivo. Dessa desatenção defensiva e em dois lances de bola parada, resultaram os dois golos do Alverca." O Vitória, contudo, ainda, haveria de reduzir distâncias graças a um golo de Edmilson, sendo, todavia, "uma equipa atrapalhada...". Outra imagem de marca, ainda que de má etiqueta, residia no facto de "um dos erros da equipa de Quinito é que deixa as coisas acontecerem e só depois reage; ou seja, tem de primeiro sofrer golos para tentar dar a volta ao resultado. Por vezes, a reacção surge tarde demais."
Atento a esta situação e desagradado com mais um desaire fora de portas, Pimenta, no rescaldo da partida, afirmou que "O Vitória é uma boa equipa para consumo interno", o que levou o treinador, de modo surpreendente, atento o seu ar descontraído e a bonomia constante a responder que "não comento as palavras desse senhor." Começava aqui um período de paz podre no Vitória que iria levar a que Quinito não terminasse o campeonato, o Vitória terminasse a prova com oito partidas sem triunfar (seis derrotas e dois empates) e perdesse o apuramento europeu. Com uma breve troca de palavras, arruinaram-se projectos que se dizia ser para longos anos...