O ano de 1942 foi inesquecível para as cores vitorianas.
Pela primeira vez, o Vitória ascendeu à Primeira Divisão, bem, como pela primeira vez, disputou uma final da Taça de Portugal.
Assim, treinado por Alberto Augusto, a equipa vitoriana, depois de ter eliminado o Estoril, por sete bolas a duas, o SC Espinho por quatro a um, coube aos Conquistadores enfrentar nas meias-finais o Sporting, uma das equipas mais fortes da altura. Em dia de romaria de São Torcato, o Vitória, ao intervalo, vencia por duas bolas a zero, tendo desperdiçado uma grande penalidade. Apesar de na segunda parte, os Leões terem reduzido a vantagem, pela primeira vez a equipa vitoriana estava na final da Taça de Portugal.
Tal momento gerou grande entusiasmo na cidade, sendo que a polémica começou com o lugar onde o jogo devia ser disputado. Assim, enquanto a equipa lisboeta preferiam jogar nas Salésias, na altura o melhor estádio do país, o Vitória, imediatamente, recusou tal hipótese por ser o estádio do rival, o Vitória preferia jogar na Luz, pelo facto do treinador Alberto Augusto ter jogado no Benfica e esperar contar com os favores dos adeptos.
Assim, a 12 de Julho de 1942, a alinhar com: Machado; Lino, João Bom; Castelo, Zeferino, José Maria; Laureta, Miguel, Alexandre, Ferraz e Arlindo fez-se ao sonho.
Perdeu, todavia, por duas bolas a zero, sendo que, para o Comércio do Porto, tal deveu-se ao “fortíssimo vento que soprou varrendo o campo de baliza a baliza e levantando verdadeiramente nuvens de poeira, foi o inimigo dos jogadores, traindo-lhes as intenções e obrigando-os a grandes correrias para conquistarem a bola, roubando, assim, toda a beleza do jogo. (...) O vencedor confirmou a sua posição com novo tento logo de entrada, um goal em que o vento foi o principal artífice e, pelo tempo adiante, o Vitória esforçou-se quanto pôde para enfrentar os dois adversários que tinha pela frente – o Belenenses e o vento.”
Mais esclarecedor do modo surreal como o Vitória sucumbiu, o Notícias de Guimarães disse que “Gilberto, quando, em corrida perto da linha de cabeceira, impeliu a bola para a frente das redes e esta, empurrada pelo vento, tomou o caminho da baliza, com surpresa de Machado.”
Era o primeiro episódio infeliz da relação vitoriana com as "Taças de Portugal", que só teriam o seu epílogo em 2013, quando o Vitória bateu o Benfica por duas bolas a uma.
Apesar do infeliz desenlace, a equipa foi recebida em Guimarães em clima de absoluto entusiamo “por milhares de conterrâneos, com muito entusiasmo e quentes saudações. Ouviram-se salvas de morteiros, estrondosas salvas de palmas e calorosos vivas à mistura com os acordes entusiásticos do Hino da Cidade.... Pouco depois, o Toural encheu-se e defronte da sede do nosso glorioso grupo desportivo o entusiasmo aumentou.”