Douglas Oliveira foi uma das grandes contratações daquele Verão de 2008, onde em Guimarães o sonho milionário da Liga dos Campeões era tema de todas as conversas.
Como escrevia o portal Guimarães Digital de 19 de Junho de 2008, "de acordo com informações recolhidas esta quarta-feira, o avançado chegou acompanhado dos empresários que estão a tratar da transferência. Esta quarta-feira, o jogador e os seus representantes encontraram-se com dirigentes do Vitória, concretamente Emílio Macedo da Silva, Manuel Almeida e Vasco Santos."
Porém, a sua chegada ao Vitória não ficaria isenta de polémicas, pois "No Brasil, dão conta da notícia de que o avançado rescindiu contrato com o América em Maio, por falta de depósito de fundo de garantia e de pagamento de salários, ficando assim livre para negociar o seu futuro." Futuro esse que haveria de passar pelo Vitória, não obstante o emblema de onde provinha ter tentado juridicamente reter o jogador, o que não viria a conseguir.
Assim, estreou-se na partida contra o Basileia referente à primeira mão da Liga dos Campeões. Não marcaria, mas haveria de o fazer logo na primeira jornada do campeonato, num empate a um contra o homónimo sadino. Um momento celebrado a preceito, com a sua imagem de marca que era uma cambalhota invertida, e que naquele ano ficou na memória de todos os vitorianos.
Até à oitava jornada do campeonato seria o verdadeiro abono de família do Vitória. Apontaria 6 golos, com especial destaque para o bis na Trofa, perante o Trofense, até chegar aquele jogo no Dragão, perante o FC Porto. Aí, tendo sido substituído aos 55 minutos da partida lesionado, temeu-se logo o pior. O Notícias de Guimarães de 21 de Novembro de 2008 haveria de confirmar tal cenário ao escrever que "confirmou-se o pior cenário relativamente à lesão de Douglas." Uma rotura de ligamentos arruinava-lhe uma temporada de apresentação no futebol europeu de extraordinário efeito e, acima de tudo, obrigava-o a ter de se submeter a uma operação.
Ao contrário de todas as expectativas, haveria de voltar na derradeira jornada do campeonato nacional numa partida frente à Académica de Coimbra, deixando a esperança que os bons indícios dos jogos iniciais pudessem ser confirmados. Contudo, nada seria igual ao que tinha sucedido antes da lesão. Em 27 partidas só apontaria dois golos, sendo que nenhum deles foi para o campeonato...ainda que o concretizado frente ao Benfica para a Taça da Liga pudesse indicar que o caminho estava a ser retomado....
E se tal sucedeu nessa temporada, tal ocorreria igualmente na subsequente, onde, ainda que condicionado por diversas lesões, só marcaria dois golos, sendo mais falado pelo facto de antes da partida contra a Académica, a contar para a primeira mão da meia final da Taça de Portugal, ter saído a bomba que se tinha comprometido com o Sporting de Braga.
Apesar do seu treinador Manuel Machado, de modo contundente, no seu estilo peculiar, garantir que "em vez do futebol ser sério, continuamos a viver na idade da pedra. Estas coisas não são ingénuas. Sabemos a origem e no dia em que aparecem. Há uma cidade com grande tradição religiosa e como a Páscoa ainda está distante, quiseram antecipar o Carnaval. Inventaram esta palhaçada com a intenção de abanar o clube, mas não conseguiram. Falei com o jogador e ele desmentir categoricamente ter assinado qualquer contrato", a verdade é que haveria mesmo de abandonar os Conquistadores, para se comprometer com o eterno rival.
Para a história ficariam, apenas, 10 cambalhotas em três temporadas... mas, ficando uma questão eternamente no ar que será sempre saber onde poderia ter chegado se naquela noite de 15 de Novembro de 2008 não se tivesse lesionado...