Aquela temporada de 2008/09 não estava a correr como a anterior se desenrolara e que culminara com um extraordinário terceiro posto.
Ainda que o treinador Manuel Cajuda, o grande obreiro das epopeias anteriores, continuasse ao comando dos Conquistadores, a época terá sido pior planeada com a perda de jogadores fulcrais sem que a sua ausência fosse devidamente suprida e o roubo de Basileia, também, deixava sequelas quase irreversíveis.
Por isso, atendendo ao modo titubeante com que se estava a apresentar no campeonato, a Taça de Portugal poderia ser uma solução para o Vitória voltar a apurar-se para as competições europeias. Assim, naquele dia 19 de Outubro de 2008, os Conquistadores, que entraram em campo com Nilson; Andrezinho, Gregory, Danilo, Luciano Amaral; Flávio, João Alves, Desmarets; Fajardo, Roberto e Douglas, procuraram desde o primeiro minuto assumir o seu favoritismo perante um conjunto que, na altura, militava na Série C da, então, Terceira Divisão Nacional.
Porém, a primeira parte seria difícil, apesar do Vitória ter imposto o ritmo e controlado perfeitamente a partida, a verdade é que nos primeiros quarenta e cinco minutos seria incapaz de chegar ao golo, "numa pasmaceira que levava a assobios e bocejos.", como escreveu o jornal Notícias de Guimarães.
Assim, a segunda metade teria de ser diferente... e sê-lo-ia com Roberto, logo aos cinco minutos da etapa complementar a inaugurar o marcador. Pensou-se que o mais difícil estava feito, mas para estupefacção dos adeptos, a equipa lamacense haveria de igualar a partida.
"A partir daqui, o Vitória acelerou" e o adversário não mais teria "capacidade física para reagir às hostilidades dos Conquistadores", com o Vitória a desequilibrar o marcador graças aos golos de Douglas, que bisou, e de Marquinho. Quando se pensava que a partida estava decidida, a equipa forasteira ainda haveria de reduzir, acabando a partida num quatro a dois.
Atento as dificuldades sofridas, que a diferença de potencial entre as duas equipas não sugeria, Manuel Cajuda optaria por deitar água na fervura ao dizer que "tenho uma coisa que felizmente muita gente gostava. A experiência. E essa dizia-me que eu estava certo em não facilitar." O Vitória passava a eliminatória, marcava encontro com o Boavista no Bessa e acalentava a esperança de chegar ao Jamor....algo que seria, abruptamente, decepado nos quartos de final da prova, em casa, frente ao Estrela da Amadora. Mas isso, já será outra história....