Já aqui escrevemos que o infortunado Diogo Jota durante o seu período formativo esteve prestes a tornar-se em Conquistador, tal não tendo apenas sucedido pela direcção vitoriana entender não dever a quantia que era devida ao Paços de Ferreira pelos seus direitos de formação.
Porém, a vida futebolística sénior do jogador viveu episódios marcantes contra o Vitória, daqueles que são os pontos significativos que ficam na carreira de qualquer jogador, que figuram na biografia de qualquer atleta. Falamos, pois, de
Deste modo, estávamos na quinta jornada de 2014/15. A exuberante equipa orientada por Rui Vitória, depois de triunfar de modo brilhante nas três primeiras jornadas e ter empatado a um com o FC Porto, recebia a equipa da Capital do Móvel. Numa contenda em que Bruno Moreira adiantou o conjunto visitante no marcador, o Vitória só igualaria a partida aos 66 minutos pelo uruguaio Jonatan Alvez. Pela primeira vez no banco de suplentes da equipa adversária estava um menino de dezassete anos, ainda júnior, de nome Diogo, que teria de esperar durante mais algum tempo para sentir as emoções do futebol dos adultos.
Apesar da estreia no futebol sénior ter sucedido contra o Atlético de Reguengos em partida a contar para a Taça de Portugal em que se exibiu a grande nível, só a 20 de Fevereiro de 2015, numa noite chuvosa, jogaria pela primeira vez no campeonato. Foram sete escassos minutos e, novamente, contra o Vitória. Num desafio rijamente disputado, em que o Vitória esteve a perder, o trinco marfinense Bouba Saré, ainda, haveria de igualar o prélio na primeira metade. Na segunda metade, depois de André André, na cobrança de uma grande penalidade ter colocado a bancada vitoriana debaixo de intempérie em festa, ao minuto 83, Paulo Fonseca, lançaria o menino que houvera já dado nas vistas na Primeira Liga. Passados quatro minutos, haveria de escapar pela esquerda, libertando-se de Bruno Gaspar, centrar para a área, e, graças a um alívio deficiente do guardião Assis, titular nessa noite no lugar que era de Douglas, os Castores haveriam de igualar o desafio.
Jota, fruto desse impacto, haveria de dar o salto para o Atlético de Madrid. A alta-roda do futebol europeu era, todavia, ainda, demais para um jovem habituado à Capital do Móvel. Para se afirmar, aceitaria regressar a Portugal para representar o FC Porto, que, na altura, era treinado pelo antigo guarda-redes vitoriano, Nuno Espírito Santo. Só se haveria de estrear à quarta jornada dessa época...frente ao Vitória. Nessa noite, de 10 de Setembro de 2016, entraria em campo aos 70 minutos, para, ainda, ajudar ao triunfo da sua equipa, confirmando essa coincidência que começara anos antes.