Aquela temporada de 2008/09 começou por ser atípica. Desde logo, pelas decisões do processo Apito Final que, inicialmente, colocou o Vitória na fase de grupos da Liga dos Campeões em detrimento do FC Porto, para, posteriormente, as instâncias do futebol europeu voltarem atrás e colocarem os Conquistadores na pré-eliminatória da prova mais glamourosa do futebol europeu, desencadeando, posteriormente, o famigerado "roubo de Basileia."
Como consequência desse processo, em Portugal, o Boavista, sobre o qual pendia uma acusação de coacção sobre as equipas de arbitragem de três jogos disputados nessa mesma época - com o Benfica, Belenenses e Académica - seria despromovido à Liga de Honra, enquanto que a João Loureiro, presidente do clube, foi imposta uma pena de suspensão de 4 anos.
Porém, nesse exercício, as contingências do sorteio da Taça de Portugal fariam os queridos inimigos encontrarem-se num desafio referente à quarta eliminatória da Taça de Portugal, num desafio que fez com que os adeptos vitorianos voltassem a encher a bancada que lhes é destinada quando viajam até ao estádio do Bessa.
Assim, naquele dia 08 de Novembro de 2008, com o Vitória a alinhar com Nilson; Andrezinho, Danilo, Gregory, Momha; Flávio Meireles, João Alves, Nuno Assis; Fajardo, Douglas e Luís Filipe, como escreveu o Notícias de Guimarães de 14 de Novembro de 2008, "o favoritismo pendia naturalmente para o lado dos pupilos de Manuel Cajuda."
Todavia, o jogo não seria fácil com a equipa da casa, depauperada nos seus recursos por actuar na Liga 2, a conseguirem "surpreender o Vitória nos primeiros dez minutos". Tal seria neutralizado rapidamente pelos Conquistadores, ainda que se chegasse ao intervalo sem a bola beijar qualquer uma das malhas.
Na segunda metade, a lei do mais forte haveria de ditar leis "e o aparente equilíbrio de forças desapareceu num ápice", assumindo o Vitória o comando do jogo, também, sustentado na entrada em campo do avançado brasileiro Roberto. Conjuntamente com Fajardo desequilibrariam a o jogo, cabendo a este a cobrança do canto que o defesa central Gregory aproveitou para colocar a bola nas redes adversárias. O mais difícil estava feito e depois da resistência da equipa da casa ser quebrada, seria tudo mais fácil...com Fajardo a aproveitar um passe a rasgar de Roberto para confirmar o triunfo vitoriano.
Estava dado mais um passo num percurso que, ainda não se sabia, seria abruptamente interrompido pelo Estrela da Amadora nos quartos de final da prova, mas, nesse momento, Cajuda, apesar de reconhecer as dificuldades criadas por um emblema a actuar nos escalões secundários, confessava que o importante "era passar a eliminatória." E isso estava feito...