A escolha de René Simões para substituir Marinho Peres não correra bem. Na verdade, o treinador brasileiro estivera com um pé fora do Vitória aquando da derrota caseira contra o homónimo sadino, recém promovido à Primeira Divisão, só ficando por uma fuga de informação para a imprensa, que fez com que Pimenta Machado verberasse que " O que hoje é verdade, amanhã pode ser mentira."
Aguentar-se-ia mais três jornadas, para ser substituído após ter empatado a dois em Alvalade, naquele que terá sido a melhor exibição da equipa por si orientada... mas, Pimenta já lhe tinha traçado a sentença, só pretendendo demonstrar que era quando ele queria e não quando os jornalistas diziam que iria ser.
Para o seu lugar, a aposta foi arriscada. António Oliveira, na altura um jovem treinador cujo último trabalho fora o Marítimo e estava há um ano sem treinar, mereceu a confiança de um presidente sempre disposto a apostas ousadas... vá lá que Oliveira ostentava na carta de recomendação o facto de ter sido um dos melhores jogadores dos derradeiros 20 anos em Portugal, ainda que de feitio irreverente e, por vezes, irascível.
Chegado a Guimarães, procurou entrar no coração dos atletas ao dizer que "os jogadores do Vitória são excelentes profissionais que me dão a garantia de fazer bom trabalho." A seu lado, como adjunto, estava Joaquim Teixeira, numa dupla que ficou, também, célebre na selecção pelo famigerado "caso Paula".
Estávamos em Outubro de 1988 e Oliveira começaria a sua aventura vitoriana a empatar em casa com o Elvas, que só estava no principal escalão pelo alargamento para 20 clubes que o nacional maior houvera experimentado, graças a um golo de Ademir, para ter como única coroa de glória a sofrida eliminação europeia dos belgas do Beveren no desempate por pontapés de penalty.
Além disso, seria o treinador de duas derrotas que ficaram marcadas na memória vitoriana. Aquela frente ao Benfica, já aqui narrada, e que causou indignação por causa da arbitragem de Francisco Silva, e outra frente ao Boavista, em que o jogo não chegou ao fim, após protestos depois de Vítor Correia ter anulado um golo ao Vitória, e que custou um castigo de 7 jogos de interdição do, então, Municipal, 400 contos de multa e uma derrota por três bolas a zero. Seria, por isso, longe de Guimarães, que traçou o seu destino ao perder frente ao Portimonense, numa contenda jogada em Braga, por uma bola a zero.
Sem condições psicológicas, juntamente com Teixeira, abandonaria o clube, para quase de imediato comprometer-se com a Académica, que, na altura, lutava ombro a ombro com o Vitória pela manutenção. Esta seria conseguida pelo Vitória, mas Oliveira tornou-se em um dos principais dinamizadores de uma das maiores polémicas do futebol português, ao incentivar os academistas a questionarem a inscrição do congolês N'Dinga, numa polémica que pretendia que fossem os vitorianos a ocuparem o lugar de despromoção dos homens de Coimbra.
Quando tudo parecia resolvido, Oliveira, já ter treinador do FC Porto e na crista da onda, do nada, e sem que ninguém lhe perguntasse, perante um conjunto de jornalistas, lançaria a bomba. "Off record" diria que tinha o carimbo do caso N'Dinga em casa, tendo estado envolvido na maior fraude do futebol, sem que o mostrasse. Nessa alocução, disse que " Desce-se um clube de divisão, desgraça-se uma instituição, porque um gajo se lembrou de fazer uma artimanha com um carimbo?. (...) Então e eu ando aqui a dormir? Eu não estive dos dois lados? Eu estou metido num processo em dois lados, que é a maior fraude do futebol, com prejuízos gravíssimos, e chego ao outro lado e nem uma palavra. Calei-me que nem um rato."
Imediatamente o FC Porto processou o jornal Record, que através do seu jornalista Vítor Pinto (hoje figura conhecida dos programas de painel da CMTV), tinha publicado a notícia, enquanto o Vitória ameaçou Oliveira que, caso não mostrasse o dito carimbo, faria o mesmo. Até hoje, nunca ninguém o viu, mas a escolha de Oliveira para treinador terá sido na centenária história vitoriana aquela que teve repercussões por um maior período de tempo...passados mais de oito anos de ter sido despedido ainda dava dores de cabeça!