A temporada de 1987/88 não foi feliz, ao contrário da exaltação da anterior.
Com efeito, depois da partida de Marinho Peres, a aposta em René Simões revelou-se um verdadeiro fiasco, com Pimenta a querer despedi-lo à terceira jornada, voltando atrás só por causa de uma fuga de informação que o levou a proferir a mítica frase de “o que hoje é verdade, amanhã pode ser mentira”. Acabaria, contudo, por mandá-lo de regresso ao Brasil, depois da melhor exibição da equipa por si orientada, quando empatou a dois em Alvalade, frente ao Sporting.
Para o seu lugar, apostou em António Oliveira, que fora um dos melhores jogadores portugueses de finais da década de 70 do século passado e inícios da de 80 e que tentava arrancar numa fulgurante carreira de treinador.
Porém, em Guimarães, apesar das promessas de êxito, não seria feliz. Com efeito, passados dezasseis jogos de ter chegado, uma derrota em Setúbal por quatro bolas a duas, pareceu desencadear o que se previa, que era a sua demissão.
Todavia, depois de passado o fim de semana, deu-se o volte-face, num modo de ser pródigo em Oliveira. Aceitava ficar se lhe dessem plenos poderes, denunciando, por isso, interferências na sua missão. No final dessa Segunda-feira ainda iria mais longe, dizendo ter-se tratado de “especulação jornalística”.
Porém, diga-se que a sua contratação poderá ter tido explicações mais profundas. Na verdade, tudo terá começado, quando no início da temporada, o Vitória adjudicou à Olivedesportos, empresa da qual o treinador era sócio conjuntamente com o irmão Joaquim, a concessão da publicidade do estádio. Porém, apesar de os Conquistadores terem feito um bom negócio, a outra parte entendia ter ficado a perder, o que muito terá ajudado o facto do clube ter indicado receitas que nunca realizara.
Quando a empresa começou a vender a publicidade, percebeu que nunca facturaria as verbas acordadas com o Vitória e que ia perder dinheiro. Daí, advieram atrasos e dificuldades no pagamento desta sociedade em relação aos Conquistadores. Assim, quando Oliveira foi contratado, a sua empresa devia dinheiro ao clube pelo contrato de concessão de publicidade que assinara, podendo os 1000 contos mensais que acordara receber, servirem de acerto de contas.
Oliveira seria convencido a continuar, evitando uma polémica rescisão… para, na semana seguinte, ser derrotado em casa pelo Portimonense e Pimenta Machado mostrar-lhe a porta de saída. Pela primeira vez na sua história, o Vitória iria ter três treinadores numa temporada!