Aquele final da temporada de 2012/13 fora apoteótico. Uma apoteose levada ao máximo pelos golos de Soudani e de Ricardo que garantiram a conquista da Taça de Portugal.
Porém, a temporada seguinte, apesar de ter dado esperanças de apuramento europeu na sua primeira metade, sofreria um sério abalo na segunda volta com os Conquistadores a, apenas, conseguirem três triunfos em quinze partidas.
Uma derrocada absoluta, apesar desta metade derradeira do campeonato ter começado bem com um êxito em Olhão, perante a Olhanense, graças ao golo solitário de Tomané. Porém, a partir desse momento, começariam os problemas. Depois de duas derrotas consecutivas, o Vitória ainda venceria o Rio Ave com um golo de Barrientos, para encarreirar numa terrível série de uma dezena de partidas sem triunfar e onde, apenas, garantiu três empates.
Nessa série terrivelmente negativa esteve a derrota em Alvalade por uma bola a zero, de pouco valendo a equipa arrumada e disciplinada tacticamente que Rui Vitória lançou à peleja. Um conjunto composto por Douglas; Marco Matias, Moreno, Paulo Oliveira, Luís Rocha; Leonel Olímpio, André Santos, André André; Crivellaro, Tomané e Barrientos e que acabaria por soçobrar naquele Sábado, 29 de Março de 2014.
De pouco valeria, o passeio dado pelas ruas de Lisboa na manhã do jogo para desentorpecer as pernas e limar as últimas arestas tácticas...