Estávamos em Outubro de 1999.
Portugal iria viver mais um período eleitoral com as eleições legislativas, em que o, então, primeiro-ministro, o socialista António Guterres, procurava obter um novo triunfo, tendo como principal oponente José Manuel Durão Barroso, o secretário-geral do PSD. Em Guimarães, falava-se em dois nomes: nos socialistas o bracarense Mesquita Machado e nos sociais democratas o vimaranense Luís Cirilo, sexto elemento da lista pelo distrito, escolhido após grande polémica a envolver Emídio Guerreiro que, apesar de indicado pela concelhia, seria ultrapassado pela opção da comissão distrital que decidiu apostar no, então, secretário geral vitoriano. Aliás, tal levaria a que a comissão política concelhia ficasse demissionária.
Por estar a viver-se esse período de rebuliço e, por na altura, o Complexo Desportivo vitoriano ser quase um ex-libris de infra-estruturas desportivas no país, as respectivas comitivas eleitorais, à excepção da referente à CDU, afadigavam-se em visitar as instalações vitorianas, de modo a procurarem seduzir o líder máximo vitoriano para apoiarem o respectivo partido. Como dizia, o Povo de Guimarães, "Pimenta Machado tem consciência disto mesmo. Sabe quanto pesa a sua palavra e ou o seu silêncio. Provavelmente, até engole alguns sapos, mas que nada que uns milhares não ajudem a digerir..."
Apesar disso e de toda a hospitalidade na recepção aos políticos que visitaram o Vitória, "a nenhum prometeu apoio público." Até resolver, como sempre gostou de fazer, escolher o melhor momento para aparecer para dar apoio a Luís Cirilo que na altura, também, era o secretário-geral do Vitória. Seria claro em afirmar que "espero e desejo que o Secretário Geral do Vitória obtenha um resultado à altura das suas capacidades, que são muitas. E isto porque acima dos interesses partidários está a amizade."
Mas, se estas palavras eram claras mas poucos ressonantes nas páginas dos jornais, Pimenta saberia como lá chegar ao dizer que "entre Luís Cirilo e Mesquita Machado quero mil vezes que Luís Cirilo ganhe. Aliás, não estou a ver os vimaranenses votarem Mesquita Machado."
Contudo, para demonstrar que tal não se atinha em preferências partidárias, haveria de colocar um socialista vimaranense na equação: "...mas devo acrescentar que se a luta fosse entre Luís Cirilo e o meu amigo vereador António Castro, então desejava que o resultado fosse ex-áqueo...."
No dia das eleições, a 10 de Outubro de 1999, o PS haveria de obter, no distrito, 44,3%, enquanto o PSD ficar-se-ia pelos 36,7%. No final ambos seriam eleitos, com os socialistas a conseguirem eleger oito representantes e os sociais-democratas sete... o apoio de Pimenta não seria suficiente para inverter a tradição socialista vimaranense!